题号:1 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 图形: A、 B、 标准答案:A 学员答案:A 本题得分:5 题号:2 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 下列化合物中，亲电取代反应活性最大的是( )。 A、吡咯 B、吡啶 C、苯 D、噻吩 标准答案:A 学员答案:A 本题得分:5 题号:3 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 图形:
A、 B、 标准答案:A 学员答案:A 本题得分:5 题号:4 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 下列化合物中酸性最强的是( )。 A、乙醇 B、丁酸 C、2－氯丁酸 D、2，2－二氯丁酸 标准答案:D 学员答案:D 本题得分:5 题号:5 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 图形: A、
B、 C、 D、 标准答案:B 学员答案:A 本题得分:0 题号:6 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 图形: A、 B、 标准答案:A 学员答案:A 本题得分:5 题号:7 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 图形:
C、HOCH2CHOHCH2OH D、CH3CHOHCH2CH3 标准答案:D 学员答案:D 本题得分:5 题号:12 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 图形: A、 B、 C、 D、 标准答案:D 学员答案:B 本题得分:0 题号:13 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 下列化合物中酸性最强的是( )。 A、乙醇 B、丁酸 C、2－氯丁酸 D、2，2－二氯丁酸 标准答案:D 学员答案:C 本题得分:0 题号:14 题型:单选题（请在以下几个选项中选择唯一正确答案）本题分数:5 内容: 制备乙酰苯胺时要加入少量锌粉，目的是( )。 A、中和乙酸
第十五章 有机含氮化合物 (一) 写出下列化合物的构造式或命名： (1) 仲丁胺 (2) 1,3-丙二胺 (3) 溴化四正丁铵 (4) 对氨基-N,N-二甲苯胺 (5) (CH 3)2NCH 2CH 2OH (6) H 2N NHCH 2 (7) CH 2 (CH 3)3N CH 3 + OH - (8) H 2NCH 2CH 2CH 2NH 2 (9) CH 2CH 2NH 2 解：(1) CH 3CH 2CHCH 3 2 (2) H 2NCH 2CH 2CH 2NH 2 (3) (CH 3CH 2CH 2CH 2)4N +Br - (4) H 2N N(CH 3)2 (5) 2-二甲氨基乙醇 (6) N-苄基对苯二胺 (7) 氢氧化三甲基(1-甲基－2－苯基乙基)铵 (8) 2-对氨甲基苯基乙胺 (9) 2-(α-萘基)乙胺 (二) 两种异构体(A)和(B)，分子式都是C 7H 6N 2O 4，用发烟硝酸分别使它们硝化，得到同样产物。把(A)和(B)分别氧化得到两种酸，它们分别与碱石灰加热，得到同样产物为 C 6H 4N 2O 4，后者用Na 2S 还原，则得间硝基苯胺。写出(A)和(B)的构造式及各步反应式。 解：(A) CH 3 NO 22 (B) CH 3 NO 2O 2N (三) 完成下列转变： (1) (2) (3) 3,5--二溴苯甲胺 (4) ，4－丁二胺 (5) (6) －乙氨基乙苯 解：(1) CH 3CH=CH 2 CH 33Br CH 33 NH 2 HBr NH 3 (2) 制正戊胺：CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2Br PBr 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CN NaCN 2Ni CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2
第14章杂环化合物 杂环化合物是由碳原子和非碳原子共同组成环状骨架结构的一类化合物。这些非碳原子统称为杂原子，常见的杂原子为氮、氧、硫等。前面已经学过的内酯、内酰胺、环醚等化合物都是杂环化合物，但是这些化合物的性质与同类的开链化合物类似，因此都并入相应的章节中讨论。本章将主要讨论的是环系比较稳定、具有一定程度芳香性的杂环化合物，即芳杂环化合物。 杂环化合物的种类繁多，数量庞大，在自然界分布极为广泛，许多天然杂环化合物在动、植物体内起着重要的生理作用。例如：植物中的叶绿素、动物血液中的血红素、中草药中的有效成分生物碱及部分苷类、部分抗生素和维生素、组成蛋白质的某些氨基酸和核苷酸的碱基等都含有杂环的结构。在现有的药物中，含杂环结构的约占半数。因此，杂环化合物在有机化合物（尤其是有机药物）中占有重要地位。 第一节分类和命名 一、杂环化合物的分类 芳杂环化合物可以按照环的大小分为五元杂环和六元杂环两大类；也可按杂原子的数目分为含一个、两个和多个杂原子的杂环，还可以按环的多少分为单杂环和稠杂环等。见表14-1。 表14-1 有特定名称的杂环的分类、名称和标位 14-1
二、杂环化合物的命名 （一）有特定名称的稠杂环14-2
杂环化合物的命名比较复杂。现广泛应用的是按IUPAC（1979）命名原则规定，保留特定的45个杂环化合物的俗名和半俗名，并以此为命名的基础。我国采用“音译法”，按照英文名称的读音，选用同音汉字加“口”旁组成音译名，其中“口”代表环的结构。见表14-1。 （二）杂环母环的编号规则 当杂环上连有取代基时，为了标明取代基的位置，必须将杂环母体编号。杂环母体的编号原则是： 1．含一个杂原子的杂环 含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。见表14-1中吡咯、吡啶等编号。 2．含两个或多个杂原子的杂环 含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小，并按O、S、NH、N 的优先顺序决定优先的杂原子，见表14-1中咪唑、噻唑的编号。 3．有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序 有特定名称的稠杂环的编号有几种情况。有的按其相应的稠环芳烃的母环编号，见表14-1中喹啉、异喹啉、吖啶等的编号。有的从一端开始编号，共用碳原子一般不编号，编号时注意杂原子的号数字尽可能小，并遵守杂原子的优先顺序；见表14-1中吩噻嗪的编号。还有些具有特殊规定的编号，如表14-1中嘌呤的编号。 4．标氢 上述的45个杂环的名称中包括了这样的含义：即杂环中拥有最多数目的非聚集双键。当杂环满足了这个条件后，环中仍然有饱和的碳原子或氮原子，则这个饱和的原子上所连接的氢原子称为“标氢”或“指示氢”。用其编号加H（大写斜体）表示。例如： N N H O O 1H-吡咯2H-吡咯2H-吡喃4H-吡喃 若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键，则多出的氢原子称为外加氢。命名时要指出氢的位置及数目，全饱和时可不标明位置。例如： 14-3
结 高中化学有机物知识点总 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 同）醇、醛、（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下羧酸等。 糖。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 。 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味 盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即 金属 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶．体．。蛋白质在浓轻 盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 绛蓝色溶液。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： [C(CH3)4]亦为气态 ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷 ②衍生物类： 一．氯．甲．烷．（．C．H．3．C．．l，．沸．点．为．-．2．．4．.2．℃．）．甲．醛．（．H．C．H．O．，．沸．点．为．-．2．1．℃．）． （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷C H3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 为固态 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 色溶液； 绛蓝 ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成 1
第二章 饱和烃 什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 试写出下列化合物的构造式。 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (1 (2 (3 (4(5) (6) (7) (8) (9) CH 2CH CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH CH 2C CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 3CH CH C-CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 C H 3CH 2CH 3 (1)(2)(3)(4) (5) (6)
下列各结构式共代表几种化合物分别用系统命名法命名之。 a. CH 3 CH CH 3 2CH CH 3 CH 3 CH 3 b.CH 3CH CH 3 CH 2CH 3 CH CH 3 CH 3 c.CH 3CH 3CH CH 3 CH 3CH 3CH 3 d. CH 32CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e. CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 3 3 f.CH 3CH CH 3 CH CH 3CH 3 CH CH 3 3 解：二种化合物。A 、B 、D 、E 为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C 、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。 将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点：A ．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A ．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷 解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（B ）>（A ）>（E ）>（D ） (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（A ）>（B ）> 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 解：最稳定构象：全交叉式，最不稳定构象：全重叠式 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-４-异丙基环己烷可能的椅式构象。指出占优势的构象。 解： 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 顺-1-甲基-４-异丙基环己烷 某烷烃的相对分子质量为72，氯化时:（1）只得一种一氯代产物;（2）得三种一氯代 D. B. C. E. F. A.
第二章 饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3?试写出下列化合物的构造式。 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。 a.CH 3 CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 b. CH 3CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 c.CH 3CH CH 3CH CH 3 CH CH 3CH CH 3 CH 3 d.CH 3CHCH 2CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 f. CH 3CH CH 3 CH CH CH 3CH 3 CH CH 3 CH 3 解：二种化合物。A 、B 、D 、E 为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C 、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点：A ．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A ．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷 解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（B ）>（A ）>（E ）>（D ） (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（A ）>（B ）> 2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 解：最稳定构象：全交叉式 ，最不稳定构象：全重叠式 2.12 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-４-异丙基环己烷可能的椅式构象。指出占优势的构象。 解： 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 顺-1-甲基-４-异丙基环己烷 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) D. B. C. E. F. A.
第十五章 硝基化合物和胺 一、命名下列化合物： 1. CH 3CH 2CHCH(CH 3)2 NO 2 2. CH 3CH 2CH 2NH 2 3. CH 3NHCH(CH 3)2 4. NHC 2H 5 CH 3 H 2N NHC 6H 5 6. 7. C 6H 5SO 2NHC 6H 5 8 . Br N +(CH 3)3Cl - (CH 3)2CHN +(CH 3)3Cl - 9 . (CH 3)2N NO 10. CH 2=CHCN N, N －二甲基－4－亚硝基苯胺 丙烯腈 二、写出下列化合物的构造式: 1, 间硝基乙酰苯胺 2，甲胺硫酸盐 3，N －甲基－N －乙基苯胺 NO 2 NHCOCH 3 [CH 3NH 2]2.H 2SO 4 NCH 3 CH 3CH 2 4，对甲基苄胺 5， 1，6－己二胺 6，异氰基甲烷 CH 2NH 2 CH 3 NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2 CH 3NC
7，β－萘胺8，异氰酸苯酯 NH2NCO 三、用化学方法区别下列各组化合物： 1，乙醇，乙醛，乙酸和乙胺 2、邻甲苯胺N－甲基苯胺N,N－二甲基苯胺 解：分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应，邻甲苯胺反应产物溶解，N －甲基苯胺生成黄色油状物，N,N－二甲基苯胺生成绿色固体。 3，乙胺和乙酰胺 解：乙胺溶于盐酸，乙酰胺不溶。 4，环己烷与苯胺。 解：苯胺溶于盐酸，环己烷不溶。 四、试用化学方法分离下列化合物：
1.CH 3 (CH2)3NO2(CH3)3CNO2CH3CH2CH2NH2 HCl CH3222HCl NaOHaq CH3CH2CH2NH2 2，苯酚，苯胺和对氨基苯甲酸 解：用氢氧化钠水溶液处理，苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液，分出有机相。有机相为含苯胺。 向水相通入二氧化碳，游离出苯酚，对氨基苯甲酸在水相中，酸化得到对氨基苯甲酸。 3，正己醇，2－己酮，三乙胺和正己胺 解：加入亚硫酸氢钠饱和水溶液，2－己酮生成晶体分出，然后用稀酸处理这个晶体又得到2－己酮。分理处2－己酮。 向正己醇，三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸，正己醇不溶，分出。三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中，再用氢氧化钠水溶液中和，分出三乙胺，正己胺。然后与乙酰氯反应，，正己胺发生酰基化反应，为固体，分出三乙胺。然后水解酰基化产物，得到正己胺。 五、比较下列各组化合物的碱性，试按碱性强弱排列顺序：
认识有机物化合物 考点一 有机化合物的分类及官能团 1．按碳的骨架分类 (1)有机物??? 链状化合物 环状化合物??? ?? 脂环化合物 芳香化合物 (2)烃 2．按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物主要类别、官能团 考点二 有机化合物的结构特点、同分异构现象及命名 1．有机化合物中碳原子的成键特点 2．有机化合物的同分异构现象
3.同系物 CH 2原子团的化合物互称同系物。如CH 3CH 3 和CH 3CH 2CH 3，CH 2===CH 2和CH 2===CHCH 3 (1)烷烃 ①烷烃的习惯命名法 ②烷烃系统命名三步骤 (2)烯烃和炔烃的命名 选主链—将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链 作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 定编号—从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对 主链上的碳原子进行编号。
写名称—将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面， 并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。 (3)苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯环上的位置不同，分别用“邻”、“间”、“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号，选取最小的位次进行命名。 考点三 研究有机物的一般步骤和方法 1．研究有机化合物的基本步骤 2．分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强。 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大。 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ①液-液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固-液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3．有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4．分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法
第二章饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3?试写出下列化合物的构造式。 (8 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。
a.CH3CH CH3 2 CH CH3CH 3 CH3 b.CH3CH CH3 CH2CH 3 CH CH3 CH3 c.CH3CH 3 CH3 CH 3 CH CH3 CH3 d.CH32CHCH3 CH3 CH H3C CH3e.CH 3 CH CH CH2CH CH3 CH3 CH33 f.CH3CH CH3 CH CH 3 CH3 CH CH3 3 解：二种化合物。A、B、D、E为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点：A．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷 解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此，沸点由高至低顺序为：（C）>（B）>（A）>（E）>（D） (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此，沸点由高至低顺序为：（C）>（A）>（B）> 2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 解：最稳定构象：全交叉式，最不稳定构象：全重叠式
有机化学作业答案 GE GROUP system office room 【GEIHUA16H-GEIHUA GEIHUA8Q8-
第二章饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3?试写出下列化合物的构造式。 (8 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。
a.CH3CH CH3 2 CH CH3CH 3 CH3 b.CH3CH CH3 CH2CH 3 CH3 CH3 c.CH3CH 3 CH CH3 CH 3 CH CH3 CH3 d.CH32CHCH3 CH3 CH H3C CH3e.CH 3 CH CH CH2CH CH3 CH3 CH33 f.CH3CH CH3 CH CH 3 CH3 CH CH3 3 解：二种化合物。A、B、D、E为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点：A．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷 解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链 越多，沸点越低，因此，沸点由高至低顺序为：（C）>（B）>（A）>（E）>（D） (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点， 因此，沸点由高至低顺序为：（C）>（A）>（B）> 2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构 象的名称。 解：最稳定构象：全交叉式，最不稳定构象：全重叠式
1.与Lucas试剂反应速度最快的是 C.叔丁醇 2. 下列说法正确的是： A.若分子中没有对称因素，就是手性分子 3. 下列化合物中有p-π共轭的是答案C 4. 下列化合物中能发生碘仿反应的是 C.丙酮 5. 请从备选答案中选取一个最佳答案 B.(CH3)3COH 6. 下列糖类化合物中能与溴水反应使其褪色的是 B.葡萄糖 7.与CH3COOH酯化反应速度最慢的是 B.(CH3)3COH 8. C.8 9. 正丁烷的构象中，能量最低的是 D.全重叠式 10. 下列化合物中最易被Br2开环的是：C. 11. D.几何异构体
12. 下列化合物中进行卤代反应活性最高的是 A. 13. 下列化合物在浓硫酸作用下脱水速率最大的是：C. 14. 下列化合物中没有芳香性的是：D. 15. 下列化合物中酸性最强的是：D. 16. 果糖的半缩酮羟基是：B. 17. 下列化合物中能与银氨溶液作用生成白色沉淀的是：C. 18. 下列化合物中构型为Z型的是：B. 19. 下列分子在极性条件下最难生成碳正离子的是：D. 20. 下列化合物酸性最强的是：D 21. 在芳香烃的亲电取代反应中属于邻对位定位基的基团是C
22. 下列化合物中能与NaHSO3反应生成α-羟基磺酸钠的是： D 23. 下列条件下，能发生反应的是： B.氯气先用光照射后，在黑暗中迅速与乙烷混合 24. 下列化合物中无顺反异构体的是 B.1-丁烯 25. 与CH3COOH酯化反应速度最快的是 D. 26. 下列化合物中不能使高锰酸钾褪色的是B 27. 列化合物中与乙醇发生亲核取代反应速度最快的是：B.乙酰氯 28. 甲烷与氯气在光照下进行反应，其反应机理是：B.亲核取代 29. 与Lucas试剂反应速度最慢的是：A.正丁醇 30. 下列化合物在碱性条件下不能与重氮盐发生偶联反应的是C. 31. 下列化合物最易脱羧的是A. 32. 下列化合物中与乙醇发生亲核取代反应速度最快的是 B.乙酰氯 1．下列化合物中属于单糖的是：C.葡萄糖 2．在芳香烃取代反应中属邻位定位基的基团是A.－OH
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反 应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．）． ．．．．-．21℃ ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．甲醛（ ．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味 ☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
1 . 根据碳原子杂化类型的不同，比较下列化合物中标有字母的键，哪一个键最长。 ( 1 )分 1. a 2. b 3. c 4. d 5. e 2 . 下列基团哪一个是叔丁基。 ( 1 )分 1. a 2. b 3. c 4. d 5. e 3 . 下列直链烷烃，哪一个的沸点最高：( 1 )分
1. 正戊烷 2. 正己烷 3. 正丁烷 4. 正庚烷 5. 正辛烷 4 . 根据下列化合物的结构，判断哪一个名称是正确的。 ( 1 )分 1. 反式-1-氯-4-溴环己烷 2. 反式-4-溴-1-氯环己烷 3. 顺式-1-氯-4-溴环己烷 4. 顺式-4-溴-1-氯环己烷 5. 氯溴环己烷 5 . 下列化合物中哪一个具有弱酸性，能与硝酸银氨溶液作用，形成白色沉淀。 ( 1 )分 1. a 2. b 3. c
4. d 5. e 6 . 下列烃类化合物,哪一个能被高锰酸钾氧化( 1 )分 1. 苯 2. 甲苯 3. 环己烷 4. 己烷 5. 叔丁基苯 7 . (＋)-2-丁醇和(－)-2-丁醇两者在下述性质中哪一个是不相同的。( 1 )分 1. 沸点 2. 密度 3. 旋光方向 4. 水中溶解度 5. 与金属钠的反应速度 8 . 下列是两个Fischer投影式(a.和b.)，两者是何种关系。 ( 1 )分 1. 非对映体
2. 对映体 3. 相同化合物 4. 外消旋体 5. 两个不同的内消旋化合物 9 . 下列烯烃哪一个有顺反异构体( 1 )分 1. a 2. b 3. c 4. d 5. e 10 . 根据下列取代烯烃的结构式，选择正确的名称。( 1 )分 1. Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯 2. E-1-氟-1-氯-2-溴乙烯 3. 反式-1-氟-1-氯-2-溴乙烯
有机化学作业4-1 1. （7.0分）根据碳原子杂化类型的不同，比较下列化合物中标有字母 的键，哪一个键最长。（ D ） A) a B) b C) c D) d E) e 2. （7.0分）下列基团哪一个是叔丁基。（ A ） A) B) C)
D) E) 3. （7.0分）下列直链烷烃，哪一个的沸点最高（ E ） A) 正戊烷 B) 正己烷 C) 正丁烷 D) 正庚烷 E) 正辛烷 4. （7.0分）下列化合物中哪一个具有弱酸性，能与硝酸银氨溶液作用，形成白色沉淀。（ A ） A) B) C) D) E) 5. （7.0分）下列烯烃哪一个有顺反异构体（ B ） A) B) C)
D) E) 6. （ 7.0分）下列烃类化合物哪一个能被高锰酸钾氧化。（ A ） A) 甲苯 B) 叔丁基苯 C) 环己烷 D) 己烷 E) 苯 7. （7.0分）1-甲基-4-异丙基环己烷两种典型的构象异构体如下，其相对稳定性，哪一种分析是正确的（ A ） A) A相对最稳定 B) B相对最稳定 C) A和B都不稳定 D) A和B都稳定 E) A和B稳定性程度相同 8. （7.0分）(＋)-2-丁醇和(－)-2-丁醇两者在下述性质中哪一个是不相 同的。（ C ） A) 沸点 B) 密度 C) 旋光方向 D) 水中溶解度 E) 与金属钠的反应速度
9. （7.0分）下列两个化合物a为透视式b为费歇投影式（即平面投影式）， a与b互为何种关系，选择一个正确答案（ A ）。 A) 互为相同化合物 B) 互为对映体 C) 互为非对映体 D) 互为互变异构体 E) 互为构造异构体 10. （7.0分）下列是两个Fischer投影式 (A.和B)，两者是何种关系。 （ C ） A) 非对映体 B) 对映体 C) 相同化合物 D) 外消旋体 E) 两个不同的内消旋化合物 11. （10.0分）下列烷烃和环烷烃中哪三个遇强酸、强碱、强氧化剂和强 还原剂均不发生化学反应。（ ACE ） A) 环己烷 B) 环丙烷 C) 正己烷 D) 甲基环丙烷 E) 甲基环己烷 12. （10.0分）下列哪三个化合物含有手性碳原子（ CDE ） A) B)
第15章 氨基酸、蛋白质和核酸 1．解： 2．解： （1） (CH 3)2CHCH 2CH(NH 2)COO － Na +； （2） (CH 3)2CHCH 2CH(NH 3+)COOHCl －； （3） (CH 3)2CHCH 2CH(NHCOC 6H 5)COO －Na +； （4） (CH 3)2CHCH 2CH(OH)COOH + N 2； 3．解： 4．解： α-氨基酸在水溶液中主要以两性偶极离子的形式存在，其氨基主要以铵离子的形式存在，亲核能力下降，难以发生亲核加成，酰化反应较难进行，增大溶液pH 值使OH -浓度提高，将铵离子转化为氨基，可以使酰化反应加速；其羧基主要以羧酸根负离子的形式存在，难以接受亲核试剂进攻，难以发生亲核加成，酯化反应较难进行，减小溶液pH 值使OH -浓度降低，将羧酸根负离子转化为羧基，可以使酯化反应加速。 5．解： 方法（1）：与水合茚三酮作用，显蓝色的是酪氨酸。 方法（2）：与亚硝酸反应，能产生气体的是酪氨酸。 方法（3）：与FeCl 3溶液作用，能显色的是酪氨酸。 6．解： （1）HOOCCH 2CH(NH 2)CONHCH(CH 2COOH)CONHCH(CH 3)COOH （2）HOOCCH 2CH 2CH(NH 2)CONHCH(CH 2SH)CONHCH 2COOH 7．解： (1) α-螺旋：如一些西式楼房的螺旋楼梯，弹簧。DNA 的每一条链都是α-螺旋。 (2) β－折叠：如用丝带折叠成两条平行的丝带。蛋白质也可以利用多肽之间的氢键作用折叠排列形成两条互相平行的空间结构。 (3) 蛋白质三级结构：如一根弹簧进一步折叠盘旋成一定的立体造型。蛋白质在二级结构单元的基础上，使各种二级结构单位的多肽链进一步折叠盘旋成更复杂的构象，由于各种力作用的结果使之形成侧链的构象。这种侧链构象及各种主链构象单元间的复杂的空间关系就是蛋白质的三级结构。 A B C 水合茚三酮无无显紫色 NaNO + HCl 无气体放出N 2 ；向阴极移动(3) H 2NCH 2(CH 2)3CHCOO -3+；不移动(2) (CH 3)2CHCH 2CHCOO -NH 2；向阳极移动(4) ；向阳极移动NH CH 2CHCOO -NH 2 (1) HOOCCH 2CH 2CHCOO H NH 3+
有机化学作业题（烯烃，二烯烃，炔烃） 一、用系统命名法命名下列化合物（有顺反异构的，请用Z/E命名法命名）。 二、写出下列化合物的构型式。 1. 反-4, 4-二甲基-2-戊烯 2. (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 3. (Z)-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯 4. (E)-4-甲基-2-戊烯 三、完成下列反应式，写出主要产物（有立体构型者，请注明其构型）。
四、按要求比较反应活性（由大到小排序）。 1. 下列化合物与Br2加成反应活性。 2. 下列化合物与HBr加成反应活性。
3. 下列化合物发生催化加氢反应的活性。 4.下列化合物与丙烯腈发生Diels-Alder反应的活性。 5. 下列碳正离子的稳定性顺序。 6. 下列一组碳正离子的稳定性顺序。 7. 碳正离子的稳定性顺序。 8. 碳正离子的稳定性顺序。 五、用化学方法鉴别下列化合物。 六、由指定的原料合成（其它试剂任选）。
七、推断题。 1. 某化合物分子式为C8H16，能使溴水褪色，也可溶于浓硫酸，经臭氧化并在锌粉存在下水解，只得到一种产物丁醛，试写出该化合物的结构式。 2. 某化合物的分子式为C7H14，经酸性高锰酸钾氧化后生成两个化合物B和C，A经臭氧化后经还原水解也可得到B和C，试写出A的结构式。 3. 某化合物的相对分子质量为82，每摩尔该化合物可吸收2mol的H2，当它和硝酸银的氨溶液作用时没有沉淀生成；当它吸收1mol的H2时，产物为2,3-二甲基-1-丁烯。试写出该化合物的结构式。 4．分子式为C7H10的某开链烃A，可发生下列反应：A经催化加氢可生成3-乙基戊烷；A与AgNO3/NH3溶液反应可生成白色沉淀；A在Pd/BaSO4作用下吸收1mol的H2生成化合物B；B可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物C。试推测A，B，C的结构式。 5. 某化合物A的分子式为C5H8，在液NH3中与NaNH2作用后，再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物B；用高锰酸钾氧化B得到分子式为C4H8O2的两种不同酸C和D；A 在硫酸汞的存在下与硫酸作用，可得到酮E（C5H10O）。试写出A~E的构造式。 6. 1,3-丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还有一种二聚体生成。该二聚体可以发生如下反应：1）还原后可以生成乙基环己烷；2）溴化时可以加上两分子溴；氧化时可以生成 3-羧基己二酸。据 反应式。
第十五章 教学要点和复习 一．重要反应纵横 R(Ar)NH 2(1 ,2 ,3 )°°° 3 X 碱性，分离Ag 2O NR(Ar)(R')3+ R'X R'X R(Ar)4N +- 叔胺+烯烃Hofmann 规则 RNHCOR' 苯环上氨基保护 叔胺不反应 SO 2Cl + NaOH NaOH NaOH NaOH SO 2NHR SO 2NR 2SO 2NRNa -+ × 不溶 油状物 水溶 胺的分离和鉴别 ROH + N 2 + H 2O + H 2O × 2R 2N N O 黄色油状物 胺的鉴别 H COOH 重氮盐在有机合成中应用 2
二．重要概念和原理 1. 胺的碱性及其影响因素 原因：氮原子上的孤对电子接受质子（H+） 规律：（1）脂肪族仲胺＞脂肪族伯胺＞脂肪族叔胺＞氨＞芳香族伯胺＞芳香族仲胺＞芳香族叔胺 （2）苯环上吸电子基，碱性减弱；供电子基，碱性增强 注意：醇、酚、羧酸及其胺的酸碱性和其一般变化规律，是有机物的一个重要性质，也是本课程的教学重点，建议归纳总结并进一步加深电子效应等对有机物性质的影响。 2. 有机反应的相对性 本课程学习了一些典型的有机反应，主要包括：自由基取代、自由基加成、亲电取代、亲电加成、亲核取代、亲核加成、消除反应等。但是对于胺的烷基化反应： RNH2 + R'X OH- RNHR' 以R’X为底物时，RNH2为进攻试剂，因为氮原子上有孤对电子，RNH2是亲核试剂，该反应是卤代烃的亲核取代。如果以RNH2为底物时，R’X为进攻试剂，因为R’+带正电荷，是亲电试剂，该反应是亲电取代。 以上情况说明，有机反应具有相对性，这样才可以更加深刻理解有机反应的本质。当然，一般情况下，在讨论有机反应时，依据的基本原则是，将有机物作为底物，其他试剂作为进攻试剂，按照进攻试剂（通常是小分子）的自由基性能、亲电、亲核性进行分类。 3. 苯环上氨基的保护 原因：氨基容易氧化，氨基活性大，难得到一取代产物 方法：氨基酰基化——酰胺基再水解 优点：避免氨基氧化，酰胺基不改变氨基定位效应但活性降低 4. 胺的制备 （1）卤代烃氨解（增加碳原子）（2）腈和酰胺的还原（碳原子不变）（3）酰胺的Hofmann降解（减少一个碳原子）（4）Gabriel合成（纯伯胺）（5）硝基化合物还原（尤其是硝基苯还原） 注意：苯胺通常通过硝基苯还原制备，切不能用苯直接加氨。 5. 重氮盐在有机合成中的应用 适用场合：主要用于合成违反苯环取代规律的有机物合成 注意：重氮盐在有机合成中应用是教学的重点，但总体而言，该方法有规范的路线，需要通过实例加强。 三．重要考点示范 1. 命名： CH3NH CH3 答案：4,4’-二甲基二苯胺 注意：在命名胺类化合物时，正确选择合理的母体会使命名简单。 2. 将下列化合物，按碱性由大到小次序排列： （A）NH2 (B) NH2 OCH3(C) NH2 NO2(D) NH2 CH3
有机化学作业4-1 1. （分）根据碳原子杂化类型的不同，比较下列化合物中标有字母的键， 哪一个键最长。（ D ） A) a B) b C) c D) d E) e 2. （分）下列基团哪一个是叔丁基。（ A ） A) B) C)
D) E) 3. （分）下列直链烷烃，哪一个的沸点最高（ E ） A) 正戊烷 B) 正己烷 C) 正丁烷 D) 正庚烷 E) 正辛烷 4. （分）下列化合物中哪一个具有弱酸性，能与硝酸银氨溶液作用，形成白色沉淀。（ A ） A) B) C) D) E) 5. （分）下列烯烃哪一个有顺反异构体（ B ） A) B) C)
D) E) 6. （分）下列烃类化合物哪一个能被高锰酸钾氧化。（ A ） A) 甲苯 B) 叔丁基苯 C) 环己烷 D) 己烷 E) 苯 7. （分）1-甲基-4-异丙基环己烷两种典型的构象异构体如下，其相对稳定性，哪一种分析是正确的（ A ） A) A相对最稳定 B) B相对最稳定 C) A和B都不稳定 D) A和B都稳定 E) A和B稳定性程度相同 8. （分）(＋)-2-丁醇和(－)-2-丁醇两者在下述性质中哪一个是不相同的。（ C ） A) 沸点 B) 密度 C) 旋光方向 D) 水中溶解度 E) 与金属钠的反应速度
9. （分）下列两个化合物a为透视式b为费歇投影式（即平面投影式）， a与b互为何种关系，选择一个正确答案（ A ）。 A) 互为相同化合物 B) 互为对映体 C) 互为非对映体 D) 互为互变异构体 E) 互为构造异构体 10. （分）下列是两个Fischer投影式 (A.和B)，两者是何种关系。（ C ） A) 非对映体 B) 对映体 C) 相同化合物 D) 外消旋体 E) 两个不同的内消旋化合物 11. （分）下列烷烃和环烷烃中哪三个遇强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂均不发生化学反应。（ ACE ） A) 环己烷 B) 环丙烷 C) 正己烷 D) 甲基环丙烷 E) 甲基环己烷 12. （分）下列哪三个化合物含有手性碳原子（ CDE ） A)
